Tudo consiste em você ter um sistema (site) de classificados para sua cidade, região, estado ou país depende da forma que você quiser. Irei aqui me basear na idéia de que você irá trabalhar somente na sua cidade.
O guia deve ter um local para anúncios Grátis, Anúncios em Destaque e Anúncios com Site, e também você pode colocar um local para anúncios em geral, tipo Banners do Adsense ou Anunciar um E-book ou Programa de Afiliados por exemplo. Eu fiz um guia de classificados.